En la antigua Roma se adoraban a unos 15 dioses y se perseguía a los cristianos. Sin embargo, había sacerdotes muy empecinados en que la gente se casara bajo el ritual cristiano.
Valentín fue uno de los que se dedicó a casar parejas aún cuando el emperador lo había prohibido. El dirigente romano tenía la creencia de que los soldados casados no eran tan buenos y eficientes como los solteros, porque los casados querían volver a casa y los otros no tenían esa urgencia.
Además, en la antigua Roma, el 15 de febrero se celebraba el día de la fertilidad o Lupercalia (en honor del dios Lupercus) y más gente quería contraer matrimonio en esa fecha.
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Así, el emperador se enteró que el sacerdote Valentín hacía casamientos clandestinos y lo mandó detener. Fue en ese momento en el que el sacerdote intentó cristianizarlo. Aunque en un principio Claudio II se sintió atraído por aquella religión que los mismos romanos perseguían, los soldados y el propio Gobernador de Roma lo obligaron a desistir y organizaron una campaña en contra de Valentín. El emperador romano cambió de opinión y ordenó al gobernador de Roma que procesara al sacerdote. Acto que llevó a cabo Asterius, su lugarteniente.
Cuando éste estuvo delante de Valentín se burló de la religión cristiana y quiso ponerlo a prueba: le preguntó si sería capaz de devolverle la vista a una de sus hijas que era ciega de nacimiento. El sacerdote aceptó y en nombre del Señor obró el milagro, cristianizando a la chica.
Pero hubo un problema: Valentín se enamoró de la muchacha. En la víspera de su ejecución, le envió una nota de despedida que firmó con las palabras "de tu Valentín", de ahí el origen de las cartas de amor y poemas que se envían los enamorados en esta fecha.
A pesar de que el lugarteniente Asterius y toda su familia se convirtieron al cristianismo, no pudieron liberar a Valentín de su ejecución. San Valentín fue decapitado el 14 de febrero del 270 d.C.