En Intrusos anunciaron que la cantante Militta Bora tendría un atraso y que se lo habría comunicado a Daniel Osvaldo, quién sería el padre de la criatura. Luego de su frustrado paso por Boca, el futbolista emigró a Portugal para jugar en el Porto. Allí lo recibieron con honores: le dieron la camiseta 10 e incluso debutó el pasado fin de semana, pero sin demasiado éxito. Esperable: el delantero no tiene pretemporada y acarrea una gira nocturna y rockera destacable en la noche porteña.
Osvaldo debutó en el Porto en un partido contra Nápoli. Le dieron la 10 y lo aplaudieron.
Según la información brindada por la periodista Iliana Calabró, la cantante -casi ignota hasta su mediático romance con el furbolista- ya le habría comunicado la buena nueva a su ex pareja, fugaz pero intensa. Tan veloz fue el amor que los tortolitos llegaron a realizarse tatuajes cruzados. Pero un día se acabó. Él vive en Oporto; ella permanece en Buenos Aires y repite a quien quiera escucharla que sólo tuvo relaciones con Osvaldo.
Osvaldo y Militta Bora se hicieron tatuajes cruzados pero terminaron su relación.
El futbolista tiene 4 hijos con 3 mujeres diferentes. Es papá de Gianluca, que tiene 9 años y es fruto de su relación con Nina Oertlinger, una joven que saltó a los medios para reclamarle cuota alimentaria y presencia; en Italia tuvo dos nenas con Elena Braccini. Las nenas se llaman Victoria y María Helena.
Su última esposa es la actriz Jimena Barón, con quien tiene a su hijo Morrison.
Por último, es padre de Morrison, el hijo que tuvo con la actriz Jimena Barón, en lo que fue su relación más mediática y que tuvo un traumático final. Barón conoció a Osvaldo, quien abandonó a su familia para formar una nueva a su lado. Pero esta relación también terminó.